Le port de Maalaea se situe à l'entrée du canal d'Auʻau, un corridor de trois milles de large séparant l'ouest de Maui de Kahoʻolawe et Lānaʻi. Entre décembre et avril, les baleines à bosse du Pacifique Nord transitent par ce passage après leur migration de 3 000 milles depuis les zones d'alimentation de l'Alaska, attirées par des températures d'eau supérieures à 24°C et les bas-fonds protégés qui abritent les nouveau-nés. La profondeur du canal descend jusqu'à 60 mètres par endroits, concentrant le passage des baleines dans des couloirs prévisibles visibles depuis les quais du port. Trilogy Excursions, une entreprise familiale fondée en 1973, a été pionnière du format de croisière d'observation des baleines au coucher du soleil à Maalaea en programmant les départs pour coïncider avec l'activité en surface de fin d'après-midi, lorsque la baisse de la luminosité incite les baleines à bosse à sauter et à frapper l'eau de leur queue plus fréquemment. Le port lui-même a été dragué en 1952 pour desservir le commerce d'exportation de sucre de Maui, sa digue construite en basalte extrait à Puʻu Ōlaʻi. Dans les années 1980, les navires de plaisance avaient remplacé le transport commercial, et le Maui Ocean Center adjacent—ouvert en 1998—a cimenté l'identité du port en tant que porte d'entrée de l'éducation marine. Les navires modernes d'observation des baleines partent des quais 51 à 68, leurs moteurs diesel jumeaux capables de naviguer à 12 nœuds pour intercepter les groupes de baleines signalés par des avions de repérage. La loi fédérale interdit l'approche à moins de 100 mètres, mais des hydrophones abaissés sur le côté bâbord du catamaran amplifient les chants envoûtants des mâles, audibles jusqu'à 20 milles sous l'eau. Les naturalistes marins à bord des croisières d'observation des baleines au coucher du soleil à Maalaea détiennent des accréditations d'observateurs délivrées par la NOAA et enregistrent les observations pour le recensement annuel du sanctuaire marin national des baleines à bosse des îles Hawaï. Le créneau de départ au coucher du soleil—généralement de 15h30 à 17h00—offre des avantages au-delà de la lumière de l'heure dorée prisée des photographes. Les baleines à bosse présentent une activité accrue à mesure que la température de l'eau baisse avec le soleil couchant, et le cap vers l'ouest permet aux passagers de voir les baleines se découper en silhouette contre les hauts plateaux de Lānaʻi. Les vents alizés s'apaisent après 16h00, aplatissant le clapot notoire du canal et réduisant le mal de mer parmi les plaisanciers débutants. Par temps clair, le sommet du Haleakalā—s'élevant à 3 055 mètres à l'est—brille d'un rouge orangé pendant sept minutes après que le soleil a plongé sous l'horizon, un phénomène que les habitants appellent le « ciel de feu ». La plupart des opérateurs incluent des pupus (apéritifs) légers ou un dîner quatre services, servis sur des tables stabilisées pendant que le catamaran ralentit dans les zones de baleines. La traversée de retour, sous les feux de navigation, coïncide souvent avec des groupes de dauphins à long bec chassant dans les eaux bioluminescentes au large de la digue.