O porto de Maalaea fica na garganta do Canal ʻAuʻau, um corredor de quase 5 quilômetros de largura que separa West Maui de Kahoʻolawe e Lānaʻi. Entre dezembro e abril, as baleias jubarte do Pacífico Norte passam por esta passagem após sua migração de quase 5.000 quilômetros das áreas de alimentação do Alasca, atraídas pelas temperaturas mornas da água acima de 24°C e pelos bancos de areia protegidos que abrigam os filhotes recém-nascidos. A profundidade do canal cai para 60 metros em alguns lugares, comprimindo o tráfego de baleias em rotas previsíveis visíveis a partir dos pontos de lançamento do porto. A Trilogy Excursions, uma operadora familiar fundada em 1973, foi pioneira no formato do passeio de observação de baleias ao pôr do sol em Maalaea ao cronometrar as partidas para coincidir com a atividade na superfície no final da tarde, quando a luz reduzida leva as jubartes a saltar e bater a cauda com mais frequência. O porto em si foi dragado em 1952 para atender ao comércio de exportação de açúcar de Maui, seu quebra-mar construído com basalto extraído em Puʻu Ōlaʻi. Na década de 1980, as embarcações de recreio substituíram o transporte comercial, e o Maui Ocean Center adjacente—inaugurado em 1998—consolidou a identidade do porto como um portal para a educação marinha. As embarcações modernas de observação de baleias partem dos slips 51 a 68, seus motores a diesel duplos capazes de navegar a 12 nós para interceptar grupos de baleias relatados por aviões de observação. A lei federal proíbe a aproximação a menos de 90 metros, mas hidrofones baixados no lado bombordo do catamarã amplificam as canções assustadoras dos machos, audíveis a até 32 quilômetros debaixo d'água. Naturalistas marinhos a bordo dos tours de observação de baleias ao pôr do sol em Maalaea (Trilogy) possuem credenciais de observador emitidas pela NOAA e registram avistamentos para o censo anual do Santuário Marinho Nacional de Baleias Jubarte das Ilhas Havaianas. A janela de partida ao pôr do sol—geralmente das 15:30 às 17:00—oferece vantagens além da luz da hora dourada que os fotógrafos valorizam. As jubartes exibem maior atividade à medida que as temperaturas da água caem com o pôr do sol, e o rumo para o oeste posiciona os passageiros para observar as baleias silhuetadas contra as terras altas de Lānaʻi. Os ventos alísios diminuem após as 16:00, achatando a agitação notória do canal e reduzindo o enjoo entre marinheiros de primeira viagem. Em noites claras, o cume de Haleakalā—subindo 3.055 metros a leste—brilha em laranja-avermelhado por sete minutos após o sol mergulhar abaixo do horizonte, um fenômeno que os habitantes locais chamam de "céu de fogo". A maioria das operadoras inclui pupu leve (aperitivos) ou um jantar de quatro pratos servido em mesas estabilizadas enquanto o catamarã fica em marcha lenta nas zonas de baleias. A travessia de retorno, sob luzes de navegação, coincide frequentemente com grupos de golfinhos-rotadores caçando em águas bioluminescentes fora do quebra-mar.