Les baleines à bosse migrent ici chaque hiver depuis les eaux de l'Alaska pour mettre bas et allaiter dans les eaux peu profondes, chaudes et protégées de la baie de Maalaea, faisant du port la route la plus courte vers la plus forte concentration de groupes reproducteurs dans les eaux hawaïennes. Le port lui-même a été dragué et ouvert en 1952 pour servir à la pêche commerciale et au fret inter-îles, mais dès les années 1970, les opérateurs d'observation des baleines de loisir ont réclamé les cales intérieures, attirés par la proximité du canal et par l'abri offert par la jetée lors des départs tôt le matin. Aujourd'hui, le port accueille plus d'une douzaine de navires d'excursion marine certifiés, chacun étant tenu de respecter les distances d'approche et les limites de vitesse imposées par la NOAA au sein du sanctuaire marin national des baleines à bosse des îles Hawaï.
Les excursions d'observation des baleines au départ de Maalaea à Maui partent des cales situées le long du bras sud du port, où des navires allant des pneumatiques à coque rigide aux catamarans de dix-huit mètres embarquent les passagers entre 6h30 et 10h00. La fenêtre de lancement plus précoce réduit le clapotis dû au vent et maximise la probabilité de rencontrer des baleines actives en surface avant l'arrivée des vents thermiques de la mi-journée. Le prestataire d'observation des baleines de Maalaea, Trilogy, exploite l'une des flottes les plus anciennes du port, avec des excursions guidées par des naturalistes qui privilégient l'écoute par hydrophone et l'observation comportementale plutôt que la vitesse. Les visites d'observation des baleines dans la baie de Maalaea durent généralement de deux à trois heures, tournant dans les eaux côtières où les mères et les baleineaux se reposent à des profondeurs de neuf à dix-huit mètres. Les comportements de surface — battements de nageoires pectorales, projections de queue, sauts — se produisent le plus fréquemment dans ces zones peu profondes, où les baleineaux exercent leurs capacités motrices sous la surveillance maternelle.
La saison des excursions d'observation des baleines au port de Maalaea s'étend de la mi-décembre à avril, atteignant son apogée en février et mars lorsque la densité des groupes atteint son maximum annuel. Les navires au départ des cales d'observation des baleines du port de Maalaea couvrent moins de pleine mer que les excursions lancées depuis Lahaina ou Kihei, réduisant le temps de transit et prolongeant la fenêtre d'observation. L'emplacement du port place également les bateaux sur le chemin des groupes se dirigeant vers le nord quittant la baie pour rejoindre la population principale du canal d'Auau. Les offres de croisières en catamaran pour l'observation des baleines du port de Ma'alaea incluent des charters partagés et privés, avec des capitaines certifiés formés à l'identification des baleines et à la surveillance acoustique. Les hydrophones à bord permettent aux passagers d'entendre les vocalisations à basse fréquence que les mâles à bosse produisent pendant les parades nuptiales, une couche sonore absente de l'observation depuis la terre ferme. Le port reste opérationnel toute l'année, avec des charters de plongée et de snorkeling remplaçant les excursions baleinières pendant les mois hors saison, lorsque les baleines à bosse retournent vers les zones d'alimentation du nord.
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